Dill nació en 1874 en Freeburg, Pennsylvania, de William H. y Margaret C. Dill. ^[1] Obligado a abandonar la escuela después de la muerte de su padre, llegó a Paterson, Nueva Jersey a la edad de 12 años y comenzó a trabajar de oficina. Más tarde trabajó en el negocio de seguros contra incendios y para los periódicos de Paterson. ^[2]

De 1901 a 1903 se desempeñó como secretario del alcalde de Paterson. Sirvió seis años como presidente de la Junta de Finanzas de Paterson. En 1913 fue nombrado secretario del Senado de Nueva Jersey , y en 1915 fue nombrado Secretario de Estado Adjunto . También en 1915, fue nombrado Comisionado Estatal de Vehículos Motorizados. ^[1]

Dill dejó su cargo como Comisionado de Vehículos Motorizados en 1928 para buscar la nominación demócrata para gobernador de Nueva Jersey , oponiéndose al candidato republicano Morgan Foster Larson . En sus discursos de campaña, Larson ató a Dill a la máquina del jefe del partido demócrata Frank Hague . Dill recibió 671,728 votos contra los 824,005 de Larson. ^[3]